Олег Заикин родился и вырос в Ленинграде . С юных лет увлекся песнями Владимира Высоцкого. Окончил музыкальную школу. Владеет гитарой. Особую роль в жизни занимает творчество Михаила Круга. Является лауреатом международных конкурсов «На волне шансона».